Pressenti ces derniers mois par le Club Africain, Oussama Darragi ne devrait pas arriver au parc A. L'ancien milieu de terrain de l'Espérance Sportive de Tunis n'a pas convaincu le coach Ruud Krol.
En effet, le technicien néerlandais a estimé que Darragi n'a pas sa place dans l'effectif Rouge et Blanc et que son niveau a trop baissé par rapport au passé.
Certaines sources indiquaient même que Darragi aurait reporté sa signature avec le CA en raison du conflit qu'il avait avec le club saoudien Al Raed.
L'ancien international tunisien a endossé le maillot de l'EST de 2007 à 2012 et de 2013 à 2015. Il a eu un passage au FC Sion pendant la saison 2012/2013 avant de rejoindre Al Raed en 2015.
